See Rav Shach Laws of Idolatry chapter 8 law 3. Think what Rav Shach means is this. Trees that are planted as regular trees do not become asherot. Idolatrous trees. Only trees that are planted in order to be worshipped. So the asherot that were in Israel at the time the land was given to Avraham, become the possession of Israel and so need to be burnt. The Asherot that were planted after teh land was given to Avraham were the possession of idolaters and so could simply be nullified and did not need to be burnt. This explains Tosphot Rosh Hashana page 23a. There Tosphot asks on the Gemara in Avoda Zara that asks why did the asherot need to be burnt? After all a person does not forbid what does not belong to him. The Gemara answers because Israel served the Golden calf, so idolatry was considered OK to them. Because if we would be talking about the asherot that were there before, those could simply be nullified.
Tosphot says that the idolaters in fact owned the produce of the land. So when the Gemara says the asherot needed to be burnt that refers to the asherot that were there at from the beginning. What that means is the asherot that were in the land at the time it was given to Abraham needed to be burnt. These that were planted after that needed only nullification.
Still the Gemara itself is hard to understand. Those that were planted after Abraham should have been forbidden simply because they were the property of the Canaanites. Why do you need the reason that Israel served the golden calf to make them forbidden?
This is in answer to a question I asked on Rav Shach a few days ago.
_____________________________________
See רב שך הלכות עבודה זרה פרק ח הלכה ג. Trees that are planted as regular trees do not become אשרות. Idolatrous trees. Only trees that are planted in order to be worshipped. So the אשרות that were in Israel at the time the land was given to Avraham, become the possession of Israel and so need to be burnt. The אשרות that were planted after the land was given to Avraham were the possession of idolaters and so could simply be nullified and did not need to be burnt. This explains תוספות ראש השנה דף כ''ג ע''ב. There תוספות asks on the גמרא in עבודה זרה that asks why did the אשרות need to be burnt? After all a person does not forbid what does not belong to him. The גמרא answers because Israel served the Golden calf, so idolatry was considered OK to them. Because if we would be talking about the אשרות that were there before, those could simply be nullified. תוספות says that the idolaters in fact owned the produce of the land. So when the גמרא says the אשרות needed to be burnt, that refers to the אשרות that were there at from the beginning. What that means is the אשרות that were in the land at the time it was given to Abraham needed to be burnt. These that were planted after that needed only nullification. Still the גמרא itself is hard to understand. Those that were planted after Abraham should have been forbidden simply because they were the property of the Canaanites. Why do you need the reason that Israel served the golden calf to make them forbidden?
ראה רב שך הלכות עבודה זרה פרק ח הלכה ג. עצים הנטועים כעצים רגילים אינם הופכים לאשרות (עצים אלילים). רק עצים הנטועים על מנת לסגוד להם. כך שהאשרות שהיו בישראל בזמן שניתנה הארץ לאברהם, הופכים להיות נחלת ישראל ולכן צריך לשרוף אותם. אשרות אשר נשתלו לאחר שניתנה האדמה לאברהם היו רכוש עובדי אלילים וכך ניתן היה לבטלם בפשטות ואין צורך לשרוף אותם. זה מסביר תוספות ראש השנה דף כ''ג ע''ב. שם שואל תוספות על הגמרא בעבודה זרה ששואל מדוע היה צורך לשרוף את אשרות? הרי אדם לא אוסר את מה שלא שייך לו. הגמרא עונה מכיוון שישראל שימשה את עגל הזהב, ולכן עבודת אלילים נחשבה להם בסדר. כי אם היינו מדברים על אשרות שהיו שם בעבר, ניתן היה לבטל אותן. תוספות אומר כי האשרות למעשה היו תוצרת הארץ ורכוש הכנענים. לכן כאשר הגמרא אומרת שיש צורך לשרוף את אשרות, הכוונה היא לאשרות שהיו שם מההתחלה. פירוש הדבר הוא שהאשרות שהיו בארץ בזמן שניתנה לאברהם הייתה צריכה להישרף. אלה שנשתלו לאחר מכן נזקקו לביטול בלבד. אבל עדיין קשה להבין את הגמרא עצמה. אלה שנטעו אחרי אברהם היו צריכים להיות אסורים פשוט משום שהם נחלת הכנענים. מדוע אתה צריך את הסיבה שישראל עבדו את עגל הזהב כדי לאסור אותם. זה קרוב למה שרב שך כתב. הוא כתב ש העצים הזקוקים שריפה הם אלו שניטעו קודם שניתנה הארץ לאברהם ונעבדו אחרי כן. אבל קשה על זה שאשרה חייבת להיות נטוע מראש למטרת עבודה זרה
