There are three places in the gemara that deal with the question when does night start? In tractate shabat it says 13.5 minutes after sunset. 13.5 minutes is the time it takes to walk 3/4 of a Roman mile  [Twilight begins at sunset and ends at 13.5 minutes later.] Then right after that it says when you see three medium stars. Not large ones nor small ones. Then in tractate Peshachim it says after 72 minutes [the time it takes to walk four Roman miles].

Rabbainu Tam says the gemra in Shabat refers to the second sunset. So night really begins at 72 min. This is the opinion of most Rishonim and Rav Hai Gaon. The Gra on the other hand says night starts after 13.5 minutes after sunset and the Gemra in shabat is discussing when people ceased work building the Second Temple. That means when it was dark. Not when the legal night begins.

__________________________________________________________________________

There are three places in the גמרא that deal with the question when does night start? In מסכת שבת it says 13.5 minutes after sunset. 13.5 minutes is the time it takes to walk 3/4 of a Roman mile  [Twilight begins at sunset and ends at 13.5 minutes later.] Then right after that it says when you see three medium stars. Not large ones nor small ones. Then in מסכת]סחים it says after 72 minutes [the time it takes to walk four Roman miles]. רבינו תם says the גמרא in דבת refers to the second sunset. So night really begins at 72 דקות This is the opinion of most ראשונים והאי גאון. The גר''א on the other hand says night starts after 13.5 minutes after sunset and the גמרא in שבת is discussing when people ceased work building the Second Temple. That means when it was dark. Not when the legal night begins.

יש שלושה מקומות בגמרא שעוסקים בשאלה מתי מתחיל הלילה? במסכת שבת כתוב 13.5 דקות אחרי השקיעה. 13.5 דקות זה הזמן שלוקח ללכת 3/4 מייל רומי. [בין השמשות מתחיל בשקיעה ומסתיים ב-13.5 דקות מאוחר יותר.] ואז מיד אחרי זה כתוב כשאתה רואה שלושה כוכבים בינוניים. לא גדולים ולא קטנים. ואז במסכת פסחים כתוב אחרי 72 דקות [הזמן שלוקח ללכת ארבעה מיילים רומאים]. רבינו תם אומר שהגמרא פסחים מתייחסת לשקיעה השנייה. אז הלילה באמת מתחיל ב-72 דקות. זו דעתם של רוב ראשונים והאי גאון. הגר"א לעומת זאת אומר שהלילה מתחיל אחרי 13.5 דקות אחרי השקיעה והגמרא בשבת דן מתי אנשים הפסיקו לעבוד בבניית בית המקדש השני. זאת אומרת כשהיה חשוך. לא כשהלילה החוקי מתחיל