There are lots of questions about a לוי who has his own produce [grain from his own field]. I mean to say that the regular way of taking מעשר is one takes תרומה , then the מעשר ראשון and gives that to a לוי, Then the לוי takes a tenth and gives that to a כהן. And even after that, there is מעשר שני and takes that to Jerusalem and gives a basket of that to the בית המקדש and the rest he eats himself with his family. But does a לוי also separate the מעשר ראשון of his own produce? And even though the normal order is that תרומה is first taken, what happens if it was not? Does the לוי take רומה of what was given to him? Or even of his own produce? These are all questions that רבינו שמשון and the רמב''ם deal with.
I would like to bring the משנה and ספרי זוטא and the ר''ש and then the three places where the רמב''ם deals with these questions.
המשנה בתרומות פרק א' משנה ה. אין תורמים ממעשר ראשון שניטלה תרומתו
הר''ש brings on that משנה the ספרי זוטא that says מנין לבן לוי שרצה לעשות ממעשר ראשון תרומה גדולה שעושה תלמוד לומר כי את מעשר בני ישראל אשר ירימו לה' מכאן שאם רצה לעשותו תרומה לאחרים עושה יכול אף שניטלה תרומתו יהא עושה אותן תרומה לאחרים תלמוד לומר את מקדשו ממנו בזמן שקדשו בתוכו עושה אותן תרומה לאחרים אין מקדשו בתוכו אינו עושה אותן תרומה לאחרים. Then רבינו שמשון explains the meaning of the משנה thus, If one has מעשר ראשון from which it's תרומת מעשר was taken but this מעשר ראשון was separated before the תרומה was taken, and thus is not obligated in תרומה, even so its תרומת מעשר was separated so it can not be made תרומה for other grain. But as long as the תרומת מעשר was not yet taken, it can be made תרומה for other grain.
This is to be plain enough.
But the רמב''ם approach is hard to understand. He writes in laws of תרומות פרק ג הלכה כ''א וכ''ב בן לוי שהיה לו מע''ר שא ניטלה ממנו תרומתו והניחו להיות מפריש עליו והולך הוא בטבלו מה שעשה עשוי שנאמר כי את מעשר בני ישראל אשר ירימו לה' תרומה מלמד שהוא עושה את כולו תרומה לאחר
הפריש ממנו תרומת מעשר תחלה ואחר כך הניחו להיות מפריש עליו והולך עד שיעשה כולו תרומת מעשר ויתנו לכהן לא עשה כלום שנאמר את מקדשו ממנו בזמן שקדשיו בתוכו עושה אותו תרומה לאחרים אין מקדשיו בתוכו אינו עושה אותו תרומה לאחרים. This seems very different from רבינו שמשון because of these words: עד שיעשה כולו תרומת מעשר. This seems clearly as רב שך and the חזון איש explain that he means he can make it תרומת מעשר for other grain, not תרומה.
And this has to be the true explanation of the רמב''ם because later he writes that if one takes תרומה from מעשר ראשון from which the תרומת מעשר was not separated yet, his תרומה is not truma. I do not know how this could have been made more clear.
But the commentary of the רמב''ם on that משנה in תרומות seems hard to understand
I think he means this. If a לוי has his own ground and grows grain on it, That grain is obligated in תרומה without a doubt and also in תרומת מעשר. Let us say someone gives to HIM מעשר ראשון. He can not tak תרומה from the מעשר ראשון that was given to him for the sake of his own produce. He first gives the תרומת מעשר from what was given to him, and then takes תרומה and תרומת מעשר from his own produce [after he of course had called a name of מעשר ראשוןon some part of his own produce.] thiS iS the language of the רמב''ם on that משנה, ואמרם ממעשר ראשון שלא ניטלה תרומתו כשיהיה לו ללוי זרע מאדמתו הוא חייב בתרומה בלי ספק וגם ישו מעשר שלקחו מישראל אין ראוי לו להוציא ממנו שיעור התרומה החייבת לזרעו ושיתננה לכהן לפי שיש לכהן באותו מעשר חוק וזכות והיא תרומת מעשר אבל יוציא תרומת מעשר ואחר כך יוציא ממנו התרומה החייבת לזרעו
There is a point here that the רמב''ם seems to make: that one can not take תרומה from the מעשר that was given him, not just because it is not obligated in תרומה but also because it would lessen the amount of the תרומת מעשר, and would be taking תרומה from what is actually obligated in תרומת מעשר.